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Su primer título salió en enero del año 1999, esto daría comienzo a la era de los mejores años de este juego, esta entrega fue un éxito comercial rotundo hasta el dia de hoy ha vendido mas de dos millones de unidades. Es considerado por muchos el juego de Survival Horror definitivo, llevando el horror a nuevos terrenos explorando mas en el terror psicológico y explotando este al máximo. Aquí entraría una de las piezas más importantes el compositor Akira Yamaoka, quien compuso la banda sonora de los primero cuatro juegos y los otros de los que no están relacionados con el Team Silent.
El siguiente título saldría en septiembre año del 2001, considerado el mejor título de la saga y uno de los mejores videojuegos de todos los tiempos. Fue un éxito total en ventas vendiendo más de un millón y medio de unidades hasta la actualidad. Para esta segunda entrega el director del primer título Keiichiro Toyama se habría retirado con lo cual la obra pasó a manos de Masashi Tsuboyama, aunque este juego este ambientado en la ciudad de Silent Hill no es una secuela directa del primer título, en esta entrega se da más enfoque a la repercusión que ha tenido la secta en el pueblo tras los eventos sucedidos en Silent Hill 1.
Su tercer título saldría en Julio del año 2003, al igual que los demás siguió siendo un éxito en ventas hasta la actualidad ha logrado vender más de setecientas mil unidades por todo el mundo, tuvo en su mayoría críticas positivas exaltando su ambientación, gráficos y audio. Este si sería una secuela directa del primer título ubicado temporalmente 17 años después de lo ocurrido el Silent Hill 1. Para esta entrega el Team Silent se dividirá en 2 cada uno desarrollando su propio título (Los otros desarrollando Silent 4: The Room) para así explorar un poco más en lo que esta saga tenía para ofrecer. Aquí debemos exaltar el increíble trabaja que hace Akira Yamaoka al crear una de las mejores bandas sonoras que se puedan escuchar.
El cuarto título de esta franquicia saldría el 17 de Junio del 2004, para esta entrega la crítica estuvo muy divida, aunque no lo fue tan bien como a la demás. Aun a pesar de todo esto logro vender más de seiscientos mil unidades por todo el mundo. En principio este Silente hill iba a ser llamado Room 302, se tenía como objetivo la de explorar nuevo horizontes en la franquicia y por ello no iba a formar parte de la saga original se tenía pensado en este título como una suerte de Spin-Off, pero por decisiones ejecutivas de Konami termino siendo llamado como lo conocemos y formando parte del canon principal de la serie. Lo curioso de este título es que la historia es desarrollada en la ciudad ficticia de South Ashfield y no en SIlent Hill.
El cuarto juego de la saga seria el último título Team Silent, ya seria disuelta por decisión de Konami (Lo cual es una gran lastima, porque su trabajo era su trabajo era excepcional) ya que querían que a alguien más produciendo los posteriores títulos, aunque el equipo desarrollador original fue disuelto Akira Yamaoka siguió produciendo la música para siguientes títulos, aunque este se retiraría para el 2009 tras acabar con Silent Hill Shattered Memories.